THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS

THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS

Pada materi sebelumnya kita membahas tentang total sintesis senyawa bahan alam serta salah satu contoh total sintesis pada senyawa sederhana yaitu urea. Pada postingan kali ini akan dibahas tentang materi yang lebih pokok dalam total sintesis. Dalam penjelasan dibawah ini akan dilakukan sintesis total dari senyawa tropionin.

Senyawa tropionin dibuat dengan menggunakan reaksi mannich, berikut reaksi sintesis senyawa tropionin dengan menggunakan reaksi mannich.

Pada elegant sintesis ini biasa juga disebut dengan biomimimatic, hal ini dikarenaka kesetabilan sintesis tropionin pada bahan alam. Dalam sintesis tropionin menggunakan reaksi mannich. Reaksi mannich sendiri merupakan suatu reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton asam terletak disebelah gugus fungsi dengan formaldehid dan amonia atau amina primer ataupun skunder. Produk akhirnya biasanya berupa senyawa b-amino-karbonil. Reaksi antara aldimina dan karbonil a-metilen metilena juga dianggap sebagai reaksi amnnich karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida

Reaksi ini dinamakan atas kimiawan Carl Mannich[2].

Reaksi Mannich merupakan salah satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion hidroksil menjadi basa Schiff. Basa Schiff merupakan elektrofil yang bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleofilik kedua dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa yang mengandung proton asam. Oleh karena itu, reaksi Mannich mengandung sifat elektrofilik dan nukleofilik. Reaksi Mannich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi.

Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan berhenti pada tahap basa Schiff karena ia kekurangan proton untuk membentuk zat antara imina. Senyawa α-CH-asam (Nukleofil) dapat berupa senyawa karbonil, senyawa nitril, senyawa asetilena, senyawa nitro alifatik, senyawa α- alkil-piridina, atau senyawa imina. Penggunaan heterolingkar seperti furan, pirola, dan tiofena juga dimungkinkan, karena struktur mereka menyerupai bentuk enol dari senyawa karbonil.

DAFTAR PUSTAKA

Nicolaou, K.C., DionisionsV., Nicolas W., Phill S. B. 2000. The Art and Science of Total Synthesis. Department of Chemistry and biochemistry : University of California, San Diego