TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM COPRINOL

-
TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM
COPRINOL
Baiklah pada postingan saya sebelumnya telah dibahas mengenai total sintesis senyawa bahan alam yaitu total sintesis senyawa Epotilon. Dimana senyawa Epotilon ini merupakan suatu senyawa yang memiliki daya aktivitasnya sebagai zat anti kanker.
Selanjutnya saya akan membahas mengenai salah satu total sintesis senyawa bahan alam yaitu total sintesis senyawa coprinol. Coprinol sendiri merupakan suatu senyawa yang terdapat pada fungi Coprinus. 

Senyawa ini memiliki manfaat sebagai antibiotik. Coprinol mengandung cincin aromatik yang digantikan dengan inti indane. Berikut Gambar struktur dari coprinol dan inti indane:

Dari hasil retrosintetik menunjukkan bahwa senyawa coprinol dapat disintesis dari turunan indane menggunakan asilasi Friedel-Crafts dan modifikasi kelompok kation. Turunan indane di dapatkan melalui (-( dimetilasi diikuti dengan reduksi gugus karbonil.  
Dapat dilihat pada skema 1 pertama dilakukan konversi untuk turunan asam sinamat  2-metoksi-3,5-dimetilbenzaldehid dengan kondensasi knoefeneagel dan dilakukan pengurangan asam sinamat oleh Ni-Al untuk mendapatkan asama sinamic dengan yield 95%. 
Dari skema 2 yaitu sintesis zat indtermediet kunci atau zat intermediet inti. Turunan inadion diperoleh dengan siklisasi asam senyawa dimediasi polifosfat. NaH Melmediasi diproduksi dari 3 melalui (-( inadion dimetilasi. Senyawa 2 ditreatment dengan keloro asetil klorida dengan persen AlCl3 dalam larutan karbon disulfida mengikuti precursor 8 dengan yield 97%. 
Dari senyawa 8 yang sudah didapatkan, pembentukan ragioselektif dari primer kelompok –OH mengikuti demetilasi dari grup aromatic metoksi dimana akanmelengkapi dari sintesis corpinol. Jadi, jika senyawa 8 di tambahkan NaBH4 dalam etanol didapatkan senyawa 9 dari senyawa hidroksil yang diinginkan dengan produksi yield 79%. Namun atemsi dari metoksi dimetilasi aromatic menyebabkan senyawa 9 mengalami pembentukan derivate atau turunan bromo sebagai produk utama bersamaan dengan senyawa target. Pembentukan produk samping ini tidak dapat diminimalkan bahkan pada suhu yang lebih rendah. Penggunaan asam lewis dalam asetonitril mengakibatkan reaksi yang tidak lengkap bahkan setelah 12 jam dengan pemebentukan produk samping uncharacterization non-polar.  
Dalam menghindari pembentukan produk samping modifikasi rute sintesis dalam rute Friedel-Crafts terasilasi menggunakan BRR. Berikut reaksinya 

 DAFTAR PUSTAKA
Suresh, M., Navin K., Gorre V., Sunit H., Raj B.S. 2016. Total Synthesis of Coprinol. Journal of Natural Products. 79 (2740-2743)

Komentar

  1. Nevira Tria Yesicha3 Mei 2017 pukul 07.34

    Terimakasih materinya sangat membantu dan menambah wawasan.
    Tapi apakah aplikasi dari senyawa yang telah disinteis tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown3 Mei 2017 pukul 15.43

      Terimakasih juga telah berkunjung...
      Aplikasi dari senyawa coprinol sendiri salah satunya adalah sebagai antibiotik

      Hapus
  2. Anonim3 Mei 2017 pukul 08.20

    Maksudnya intermediet inti apa ya?
    Apakah ada penjelasan lebih lanjut mengenai reakai samping pada tahap 3?
    Trims.
    *https://abdiwahyudi.wordpress.com

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown3 Mei 2017 pukul 15.53

      Jadi begini, sebelum mensintesis coprinol telah dilakukan terlebih dahulu retrosintetik nya, nah pada saat pembuatan coprinol dibutuhkan sejumlah bahan yang mana bahan tersebut harus didapatkan dengan proses sintesis juga, nah salah satu bahan dalam sintesis coprinol ini sendiri disebut sebagai intermediet inti dimana zat antara inti ini mengandung struktur utama dalam proses sintesis coprinol nantinya...

      Sebenarnya maksud dari pembentukan reaksi samping tersebut ialah terbentuknya senyawa turunan bromo dimana senyawa ini akan menganggu nantinya dalam hasil sintesis dari coprinol yang akan dibuat

      Hapus
  3. Unknown3 Mei 2017 pukul 08.41

    apakah terdapat cara lain yang digunakan untuk mensintesis senyawa ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown3 Mei 2017 pukul 15.55

      Terima Kasih, sejauh ini saya belum meneliteratur lain yang membahas tentang sintesis senyawa coprinol dengan metode lain selain asilasi friedel craft dengan modifikasi kation, namun mungkin ada hanya saja saya belum menemukan literatur tentang hal tersebut

      Hapus
  4. liza sri marningsih3 Mei 2017 pukul 15.39

    Mengapa Penggunaan asam lewis dalam asetonitril mengakibatkan reaksi yang tidak lengkap? Mohon dijelaskan

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown4 Mei 2017 pukul 06.57

      Terima Kasih, saya akan mecoba menjawab pertanyaan saudari jadi menurut konsep asa lewis sifat keasaman ini sangat dipengaruhi dengan pensubtitusi nya dan juga tergantung pada elektron dan hambatan sterik dari pensubtitusinya dimana terkadang mengakibatkan reaksinya balik maka dari itu reaksi yang terjadi malah tidak lengkap, dan juga bahwa suatu asam lewia sendiri biasanya sifatnya lemah.

      Hapus
  5. Unknown3 Mei 2017 pukul 15.53

    Apa tujuan pereaksi NaBH4 didalam metanol?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown4 Mei 2017 pukul 07.11

      Tujuan dari pereaksi NaBH4 didalam methanol adalah untuk mengurangi kemoselektifitas dimana permasalah kemoselektifitas ini terjadi dimana molekul yang akan direaksikan memiliki dua gugua fungsi yang reaktif padahal kita hanya ingin salah satu gugus fungsinya saja yang direaksikan

      Hapus
  6. Unknown3 Mei 2017 pukul 16.38

    Apakah dalam sintesis ini memakai katalis? kalau iya sebutkan katalis apa yang dipakai dalam sintesis ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown4 Mei 2017 pukul 07.15

      Terimakasih, menurut saya ada salah satunya adalah AlCl3, dan NaHCO3

      Hapus
  7. Unknown3 Mei 2017 pukul 17.10

    Mengapa perlu dilakukan sintesis senyawa tersebut ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown4 Mei 2017 pukul 07.19

      Terimakasih, menurut saya sintesis senyawa tersebut penting untuk dilakukan ini dikarenakan senyawa coprinol sejauh ini hanya dapat diisolasi dari jamur atau fungi coprinus. Untuk mendapatkan senyawa coprinol dengan jalan isolasi rasanya kurang efektif selain harus menunggu tumbuhnya jamur tersebut juga dalam mengisolasinya membutuhkan biaya yang tidak murah.

      Hapus
  8. Unknown6 Mei 2017 pukul 05.07

    pada tumbuhan apa dapat ditemui senyawa coprinol?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown6 Mei 2017 pukul 06.59

      Terimakasih telah berkunjung, sejauh inu senyawa coprinol dapat ditemukan pada jamur coprinus

      Hapus
  9. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.28

    apa kelemahan dari senyawa coprinol ini...?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.45

      Setiap senyawa tentunya memiliki kelemahan namum maaf saya belum menemukan kelemahan dari senyawa coprinol ini sendiri
      Terimakasih

      Hapus
    2. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.46

      Setiap senyawa tentunya memiliki kelemahan namum maaf saya belum menemukan kelemahan dari senyawa coprinol ini sendiri
      Terimakasih

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

-
Gambar
TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK Pada materi kali ini  akan membahas tentang sintesis total yang dilakukan dalam sintesis senyawa bahan alam, dimana sintesis biasanya terdiri dari penggabungan keping kecil atau keping sederhana menjadi molekul besar dan kompleks. Untuk membuat sebuah molekul yang mengandung banyak atom dari molekul-molekul yang mengandung atom lebih sedikit maka dari itu perlu kita ketahui terlebih dahulu cara pembuatan dan cara mediskoneksi ikatan kimia. Dimana ikatan-ikatan tersebut selanjutnya digabungkan dalam suatu ikatan-ikatan kimia. Dari hal ini dapat dikatakan bahwasanya penting bagi kita melakukan sintesis pada senyawa bahan alam hal ini dikarenakan lebih murah kiranya jika memperoleh suatu senyawa bahan alam yang nantinya akan digunakan lebih lanjut dengan metode sintesis dibandingkan dengan cara pengisolasian dari senyawa itu sendiri. Berikutnya akan dibahas lebih lanjut tentang sintesis total senyawa bahan alam. Pengertian Total Sintesis Total sintesis a
Baca selengkapnya

GUGUS PELINDUNG

-
Gambar
GUGUS PELINDUNG        I.        pendahuluan Gugus pelindung atau dapat disebut juga gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak ikut bereaksi baik dengan pereaksi yang digunakan maupun dengan pelarut selama proses sintesis berlangsung. Untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia lanjut dalam sintesis organik maka perlu ditambahkannya gugus pelindung ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi. Gugus pelindung ini merupakan salah satu peranan penting dalam hal sintesis senyawa organik multitahap, dimana sintesis ini tidak hanya melibatkan satu reaksi ( jalannya reaksi sintesis hanya 1 kali) melainkan melalui beberapa tahapan, karena sintesis senyawa organik umumnya tidak hanya dilakukan dengan satu tahap. Berikut gambar reaksi salah satu gugus fungsi pelindung dalam memproteksi gugus keton pada saat proses reduksi ester. Gambar1. Proteksi asetal pada gugus keton pada saat proses red
Baca selengkapnya