TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN

-
TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN K And EUSIDERIN J
Ketemu lagi dengan saya pada postingan baru dimana kali ini saya akan membahas mengenai total sintesis senyawa organik bahan alam yaitu eusiderin. Eusiderin merupakan suatu senyawa bahan alam yang dapat ditemukan pada Virolia sp,  Aniba sp dan Licaria chrysophylla. Berikut gambar tanaman Licaria chrysophylla:

Pada postinga ini akan dibahas mengenai 2 jenis eusiderin diantaranya adalah (±)-Eusiderin K dan  (±)- Eusiderin J.  Dimana (±)-Eusiderin K dan  (±)- Eusiderin J adalah dua neolignans terisolasi dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla.
Eusiderin  sendiri merupakan suatu jenis senyaw bahan alam yang mengandung sebuah cincin 1,4-benzadioxane. Eusiderin sendiri memiliki beberapa kegunaan diantaranya sebagai antisitotoksik,  karena memiliki aktivitas sitotoksik, dan juga hepatoprotektif dan aktifitas biologis lainnya. Dimana senyawa ini bertindak memblokir agen betha yang dmana hal ini berguna sebagai terapi antidepresi  dan anti hipertensi.  Senyawa eusiderin ini termasuk senyawa lignan dimana mengandung cincin kiral 1,4-benzodioxane. Berikut struktur dari senyawa eusiderin :


Sintesis senyawa (±)-Eusiderin K dan  (±)- Eusiderin J



Sintesis lain unit (9) juga mulai dari pyrogallol, yang selektif dilindungi oleh (CH3)2SO4 di bawah perlindungan Na2B4O7.10H2O . senyawa (7), yang diubah menjadi senyawa (8) dan (9) di Dapatkan rendemen yang tinggi oleh prosedur yang serupa dengan yang digunakan untuk 5. Senyawa 6 dan 9 yang dikonversi menjadi (±)-Eusiderin K sebagai campuran dari isomer (cis dan trans ca. 1:7 oleh 1HMR) dengan oksida perak sebagai Reagen pengoksidasi. Kemudian (±)-Eusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar untuk membentuk  Dalam reaksi ini, cis isomer dikonversi ke (±)- Eusiderin J  Trans isomer secara eksklusif di kondisi basa.

Komentar

  1. Unknown10 Mei 2017 pukul 08.17

    manakah yang lebih bersifat sitotoksik antara eusiderin K dan Eusiderin J ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.33

      Menurut saya yang lebih bersifat sitotoksik adalah eusiderin k

      Hapus
  2. Unknown10 Mei 2017 pukul 08.42

    bagaimana yg dimaksud denan penataan ulang claisen?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.38

      Penataan ulang claisen adalah penataan ulang sigmatropik dimana suatu atom atau gugus berpindah posisinya ke posisi lain dan biasanya hal ini terjadi pada senyawa siklik

      Hapus
  3. Windi mareta10 Mei 2017 pukul 08.47

    Bagaimana metode yang efektif selain dari claisen?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.41

      Yang paling efektif adalah metode claisen, karena reaksi intermolekular sehingga bisa membentuk 2 cincin

      Hapus
  4. Nevira Tria Yesicha10 Mei 2017 pukul 16.49

    bagaimana metode yang efektif selain dari claisen?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.41

      Yang paling efektif adalah metode claisen, karena reaksi intermolekular sehingga bisa membentuk 2 cincin

      Hapus
  5. Wanda Dwi Lestari 10 Mei 2017 pukul 18.21

    Mengapa eusiderit k dan j dapat dikelompokan. Mengapa tidak eusiderit a dan lainny?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.51

      Karena eusiderin j dapat diperoleh dari lanjutan sintesis eusiderin k

      Hapus
  6. RANI OKTAVIA10 Mei 2017 pukul 18.23

    Apakah yang membedakan eusiderin K dan J ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.49

      Eusiderin yg lebih reaktif adalah eusiderin K, karena ia ada satu gugus termetilasi

      Hapus
  7. Unknown10 Mei 2017 pukul 18.25

    Apa manfaat serta perbedaan perbedaan pada senyawa eusiderin k dan j?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.53

      Manfaat nya adalah sebagai biofungisida dan perbedaan nya yaitu pada eusiderin k terdapat gugus termetilasi

      Hapus
  8. Unknown10 Mei 2017 pukul 18.36

    Apa yang membedakan eusiderin k dan j?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.51

      Yang membedakan nya adalah pada eusiderin k terdapat gugus yang termetilasi

      Hapus
  9. Syuhada Fratiwi10 Mei 2017 pukul 18.40

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  10. Syuhada Fratiwi10 Mei 2017 pukul 18.48

    Apa yg menyebabkan nilai rendeman pada senyawa ini tinggi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown1 Juni 2017 pukul 08.21

      Menurut saya yang menyebabkan rendemen senyawa ini tinggi adalah karena reagen yang banyak digunakan dalam mensintesis senyawa tersebut

      Hapus
  11. Luciana Sihotang10 Mei 2017 pukul 22.10

    dapatkah anda jelaskan perbedaan masing-masing eusiderin secara ringkas jika dilihat dari mekanisme nya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.55

      Perbedaanya adalah adanya gugus termetilasi pada eusiderin k

      Hapus
  12. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.21

    apa kelemahan dari eusiderin k dan j ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 17.58

      Mohon maaf saya belum menemukan kelemahan dari senyawa eusiderin ini

      Hapus
  13. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.52

    Kenapa perlu dilakukan sintesis senyawa eusiderin k dan j ini? Apa sih kelebihan dari senyawa ini? Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown1 Juni 2017 pukul 08.23

      Karena manfaat dari senyawa inu yang sangat besar terutama dalam bioaktivitasnya sebagai senyawa anti kanker, sitotoksik

      Hapus
  14. Unknown10 Mei 2017 pukul 23.09

    Kenapa perlu dilakukan sintesis senyawa eusiderin k dan j ini? Apa sih kelebihan dari senyawa ini? Terimakasih

    BalasHapus
  15. Yunia Audia Sari (F1C14074)11 Mei 2017 pukul 01.50

    Apa fungsi penambahan K2Co3 pada sintesis senyawa 6?

    BalasHapus
  16. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.45

    Kenapa digunakan boraks sebagai gugus pelindung pada sintesis senyawa 7?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM COPRINOL

-
Gambar
TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM COPRINOL Baiklah pada postingan saya sebelumnya telah dibahas mengenai total sintesis senyawa bahan alam yaitu total sintesis senyawa Epotilon. Dimana senyawa Epotilon ini merupakan suatu senyawa yang memiliki daya aktivitasnya sebagai zat anti kanker. Selanjutnya saya akan membahas mengenai salah satu total sintesis senyawa bahan alam yaitu total sintesis senyawa coprinol. Coprinol sendiri merupakan suatu senyawa yang terdapat pada fungi Coprinus.  Senyawa ini memiliki manfaat sebagai antibiotik. Coprinol mengandung cincin aromatik yang digantikan dengan inti indane. Berikut Gambar struktur dari coprinol dan inti indane:
Baca selengkapnya
-
Gambar
TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK Pada materi kali ini  akan membahas tentang sintesis total yang dilakukan dalam sintesis senyawa bahan alam, dimana sintesis biasanya terdiri dari penggabungan keping kecil atau keping sederhana menjadi molekul besar dan kompleks. Untuk membuat sebuah molekul yang mengandung banyak atom dari molekul-molekul yang mengandung atom lebih sedikit maka dari itu perlu kita ketahui terlebih dahulu cara pembuatan dan cara mediskoneksi ikatan kimia. Dimana ikatan-ikatan tersebut selanjutnya digabungkan dalam suatu ikatan-ikatan kimia. Dari hal ini dapat dikatakan bahwasanya penting bagi kita melakukan sintesis pada senyawa bahan alam hal ini dikarenakan lebih murah kiranya jika memperoleh suatu senyawa bahan alam yang nantinya akan digunakan lebih lanjut dengan metode sintesis dibandingkan dengan cara pengisolasian dari senyawa itu sendiri. Berikutnya akan dibahas lebih lanjut tentang sintesis total senyawa bahan alam. Pengertian Total Sintesis Total sintesis a
Baca selengkapnya

GUGUS PELINDUNG

-
Gambar
GUGUS PELINDUNG        I.        pendahuluan Gugus pelindung atau dapat disebut juga gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak ikut bereaksi baik dengan pereaksi yang digunakan maupun dengan pelarut selama proses sintesis berlangsung. Untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia lanjut dalam sintesis organik maka perlu ditambahkannya gugus pelindung ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi. Gugus pelindung ini merupakan salah satu peranan penting dalam hal sintesis senyawa organik multitahap, dimana sintesis ini tidak hanya melibatkan satu reaksi ( jalannya reaksi sintesis hanya 1 kali) melainkan melalui beberapa tahapan, karena sintesis senyawa organik umumnya tidak hanya dilakukan dengan satu tahap. Berikut gambar reaksi salah satu gugus fungsi pelindung dalam memproteksi gugus keton pada saat proses reduksi ester. Gambar1. Proteksi asetal pada gugus keton pada saat proses red
Baca selengkapnya