THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS

-


THE ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS

Pada materi sebelumnya kita membahas tentang total sintesis senyawa bahan alam serta salah satu contoh total sintesis pada senyawa sederhana yaitu urea. Pada postingan kali ini akan dibahas tentang materi yang lebih pokok dalam total sintesis. Dalam penjelasan dibawah ini akan dilakukan sintesis total dari senyawa tropionin.
Senyawa tropionin dibuat dengan menggunakan reaksi mannich, berikut reaksi sintesis senyawa tropionin dengan menggunakan reaksi mannich.


Pada elegant sintesis ini biasa juga disebut dengan biomimimatic, hal ini dikarenaka kesetabilan sintesis tropionin pada bahan alam. Dalam sintesis tropionin menggunakan reaksi mannich. Reaksi mannich sendiri merupakan suatu reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton asam terletak disebelah gugus fungsi dengan formaldehid dan amonia atau amina primer ataupun skunder. Produk akhirnya biasanya berupa senyawa b-amino-karbonil. Reaksi antara aldimina dan karbonil a-metilen metilena juga dianggap sebagai reaksi amnnich karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida




Reaksi ini dinamakan atas kimiawan Carl Mannich[2].

Reaksi Mannich merupakan salah satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion hidroksil menjadi basa Schiff. Basa Schiff merupakan elektrofil yang bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleofilik kedua dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa yang mengandung proton asam. Oleh karena itu, reaksi Mannich mengandung sifat elektrofilik dan nukleofilik. Reaksi Mannich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi.
Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan berhenti pada tahap basa Schiff karena ia kekurangan proton untuk membentuk zat antara imina. Senyawa α-CH-asam (Nukleofil) dapat berupa senyawa karbonil, senyawa nitril, senyawa asetilena, senyawa nitro alifatik, senyawa α- alkil-piridina, atau senyawa imina. Penggunaan heterolingkar seperti furan, pirola, dan tiofena juga dimungkinkan, karena struktur mereka menyerupai bentuk enol dari senyawa karbonil.


DAFTAR PUSTAKA
Nicolaou, K.C., DionisionsV., Nicolas W., Phill S. B. 2000. The Art and Science of Total Synthesis. Department of Chemistry and biochemistry : University of California, San Diego



Komentar

  1. Anonim27 April 2017 pukul 02.09

    Ini kali pertama saya tahu nama propionin. Apa manfaatnya? Aplikasi yang paling diunggulkan dalam bidang apa?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown29 April 2017 pukul 10.36

      Terimakasih telah berkunjung, dari beberapa literatur yang telah saya baca menyebutkan bahwa senyawa propionin memiliki aktifitas sebagai antibakteri sehingga banyak digunakan aplikasinya sebagai antibakteri dan dalam skala industri dibuat dalam bentuk pestisida juga.
      Propionin dalam bentuk asam propionatnya dapat digunakan sebagai zat antara dalam produksi polimer.

      Hapus
  2. Unknown6 Mei 2017 pukul 05.09

    apa saja contoh senyawa basa mannich?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.09

      Baiklah sejauh ini contoh senyawa basa mannich adalah basa schiff

      Hapus
  3. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.31

    mengapa harus menggunakan reaksi mannich?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.11

      Karena pada reaksi ini memerlukan adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang di ikuti oleh eleminasi anion hidroksil menjadi basa schiff
      Terimakasih

      Hapus
  4. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.34

    dapatkan menggunakan pendekatan lain pada sintesis ini selain menggunakan reaksi manich ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.42

      Sejauh yang saya tahu pendekatan yang digunakan dalam sintesis ini baru dengan reaksi mannich

      Hapus
  5. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.06

    Apa yang dimaksud dengan biomimimatic ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.29

      Biomimetik (biomimetics) adalah istilah yang digunakan untuk mendeskripsikan material, mekanisme dan sistem yang dibuat oleh manusia dengan jalan meniru desain dan sistem yang terdapat di alam, terutama untuk bidang-bidang: robotika, teknologi nano, kecerdasan buatan, dan pertahanan

      Hapus
  6. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.05

    Bisakah disintesis dengan selain mannich?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.43

      Sejauh yang saya tahu pendekatan yang digunakan dalam sintesis ini hanya baru dengan reaksi mannich untuk reaksi yang lain belum saya dapatkan
      Terimakasih

      Hapus
  7. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.34

    Jelaskan prinsip sintesis senyawa diatas secara singkat!

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

GUGUS PELINDUNG

-
Gambar
GUGUS PELINDUNG        I.        pendahuluan Gugus pelindung atau dapat disebut juga gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak ikut bereaksi baik dengan pereaksi yang digunakan maupun dengan pelarut selama proses sintesis berlangsung. Untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia lanjut dalam sintesis organik maka perlu ditambahkannya gugus pelindung ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi. Gugus pelindung ini merupakan salah satu peranan penting dalam hal sintesis senyawa organik multitahap, dimana sintesis ini tidak hanya melibatkan satu reaksi ( jalannya reaksi sintesis hanya 1 kali) melainkan melalui beberapa tahapan, karena sintesis senyawa organik umumnya tidak hanya dilakukan dengan satu tahap. Berikut gambar reaksi salah satu gugus fungsi pelindung dalam memproteksi gugus keton pada saat proses reduksi ester. Gam...
Baca selengkapnya

TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM COPRINOL

-
Gambar
TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM COPRINOL Baiklah pada postingan saya sebelumnya telah dibahas mengenai total sintesis senyawa bahan alam yaitu total sintesis senyawa Epotilon. Dimana senyawa Epotilon ini merupakan suatu senyawa yang memiliki daya aktivitasnya sebagai zat anti kanker. Selanjutnya saya akan membahas mengenai salah satu total sintesis senyawa bahan alam yaitu total sintesis senyawa coprinol. Coprinol sendiri merupakan suatu senyawa yang terdapat pada fungi Coprinus.  Senyawa ini memiliki manfaat sebagai antibiotik. Coprinol mengandung cincin aromatik yang digantikan dengan inti indane. Berikut Gambar struktur dari coprinol dan inti indane:
Baca selengkapnya

TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE

-
Gambar
TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE Baiklah pada postingan saya yang sebelumnya telah dibahas mengenai total sintesis senyawa bahan alam diantaranya adalah total sintesis senyawa Epotilon, mytomycine, dan coprinol. Pada kesempatan kali ini saya akan membagian materi mengenai total sintesis senyawa bahan alam Reserpine.  Reserpine merupakan suatu senyawa alkaloid indole. Alkaloid indole adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan.Reserpin sendiri pertama kali diisolasi dari tanaman Rawufolia serpentine dpada tahun 1952. Pada tahun selanjutnya barulah dilakukan elusidasi senyawa tersebut dan didapatkan struktur senyawa tersebut adalah sebagai berikut: Retrosintetik dari senyawa tersebut dapat dilihat dibawah ini: Dimana dapat dilihat dari analisis retrosintetik diatas bahwa terjadi beberapa pemutusan yaitu pada ikatan C-C yang selanjutnya pemutusan ikatan antara C-N pada cincin D disusul dengan pemutusan pada form...
Baca selengkapnya