TOTAL SINTESIS SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM COPRINOL

Regangan Ruang


SALAM KIMIA!!!  Baiklah pada kesempatan kali ini saya akan menjelaskan salah satu parameter yang diperlukan dalam mempelajari senyawa organik yaitu Regangan Ruang
Regangan Ruang muncul pada tahun 1885 oleh seorang ahli kimia Jerman, Adolf Von Baeyer yang mengemukakan bahwa senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedral. Makin besar penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal makin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula.
Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik. isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia.
Sikloheksana memiliki regangan cincin sebesar 0 kkal/mol karena memiliki sSikloalkana yang sama dengan sudut ikatan tetrahedral.  Siklopropana memiliki sudut ikatan CCC sebesar 60o yang jauh berbeda dari sudut ikatan ideal 109,5o sudut ikatan ini menyebabkan siklopropana memiliki strain cincin yang tinggi.

Pengaruh ruang (efek sterik) adalah karena kesesakan (bulky) dari gugus di sekitar ikatan yang akan mengalami reaksi. Makin sesak (gugus semakin besar atau semakin banyak) maka reaktivitas molekul tersebut makin turun.
Pada kasus tertentu walaupun gugusnya lebih sterik tapi kadang lebih reaktif. Hal ini dapat terjadi bila gugus yang lebih sterik tersebut terkunci karena keterbatasan rotasi, sedangkan gugus yang kurang steriknya dapa mengalami flip (membuka seperti paying) sehingga akan menutupi sisi aktif dari molekul tersebut seperti contoh berikut ini.
Pada amina tersier siklik walaupun gugusnya lebih sterik namun terkunci, sedangkan pada trietilamina akan dapat menutupi pasangan elektron bebas karena ketiga gugus tersebut dapat mengalami flipping.

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang untuk mencapai kestabilan dengan menyamai sudut ikatan tetrahedral. Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.

Konformasi adalah bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lain.

Contoh konformasi:
1.   Konformasi Sikloalkana
      Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.
2.  Konformasi Sikloheksana
Sikloheksana mengalami beberapa bentuk konformasi walaupun regangan ruangnya bernilai 0 kkal/mol hal ini dikarenakan ternyata sikloheksana bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedral.

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. C-H ekuatorial merupakan C-H yang searah dengan bidang molekul, sedangkan C-H aksial merupakan C-H yang tegak lurus terhadap bidang molekul.
Regangan ruang pada sikloalkana
Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n.

Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan lebih mudah terputus.

Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.



DAFTAR PUSTAKA
Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang : 38-40.

Sitorus, M. 2008. KIMIA ORGANIK FISIK. Yogyakarta: Graha Ilmu.