TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE

TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE

Baiklah pada postingan saya yang sebelumnya telah dibahas mengenai total sintesis senyawa bahan alam diantaranya adalah total sintesis senyawa Epotilon, mytomycine, dan coprinol. Pada kesempatan kali ini saya akan membagian materi mengenai total sintesis senyawa bahan alam Reserpine. 

Reserpine merupakan suatu senyawa alkaloid indole. Alkaloid indole adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan.Reserpin sendiri pertama kali diisolasi dari tanaman Rawufolia serpentine dpada tahun 1952. Pada tahun selanjutnya barulah dilakukan elusidasi senyawa tersebut dan didapatkan struktur senyawa tersebut adalah sebagai berikut:

Retrosintetik dari senyawa tersebut dapat dilihat dibawah ini:

Dimana dapat dilihat dari analisis retrosintetik diatas bahwa terjadi beberapa pemutusan yaitu pada ikatan C-C yang selanjutnya pemutusan ikatan antara C-N pada cincin D disusul dengan pemutusan pada formasi imin. Maka didapatkanlah material start seperti gambar pada hasil akhir retrosintetik. Barulah selanjutnya dilakukan sintesis senyawa tersebut. Berikut tahapan dalam mensisntesis senyawa reserpin. Sintesis diawali dengan mensintesis material start nya dimana pada sintesis ini terdapat 2 material start yabg akan disintesis terlebih dahulu. Berikut sintesis kedua material startnya:

Dapat dilihat dari sintesis kedua material start , material start yang pertama dibentuk dengan beberapa katalis dan pereaksi dan juga beberapa reaksi dapat dilihat bahwa salah satu reaksi dalam pembentukan material start pertama adalah dengan reaksi Henry . Dimana reaksi Henry ini merupakan reaksi antara nitroalkana dan aldehida atau keton menggunakan katalis basa dengan adanya dasar untuk membentuk betha-nitro alkohol dan katalis basa yang digunakan dalam reaksi ini adalah AcOH. Pada sintesis material start kedua menggunakan juga beberapa katalis serta jenis reaksi diantaranya yaitu reaksi diels-alder,  reduksi Meerwin-Ponndrof-Verley dan oksidasi jones. 

Selanjutnya setelah pembentukan atau sintesis dari kedua material,  maka dilakukan kelanjutan sintesis dengan mereaksikan kedua material start tersebut.  Berikut reaksi sintesisnya:

Senyawa resrpine ini telah banyak digunakan sebagai obat untuk penyakit hipertensi atau tekanan darah tinggi,  dimana ia bekerja mengurangi zat-zat tertentu didalam tubuh seperti norepinefrin.  Hal ini menyebabkan pembuluh darah rileks sehingga darahbisa mengalir lebih mudah dan memperlambat denyut jantung. 

DAFTAR PUSTAKA

key Intermediet in Total Synthesis Of Reserpine.  J. Am. chem. Soc., 78(11)

www.halosehat.com/obat/reserpine/amp/?espv1