TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE
TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE
Baiklah pada postingan saya yang sebelumnya telah dibahas mengenai total sintesis senyawa bahan alam diantaranya adalah total sintesis senyawa Epotilon, mytomycine, dan coprinol. Pada kesempatan kali ini saya akan membagian materi mengenai total sintesis senyawa bahan alam Reserpine.
Reserpine merupakan suatu senyawa alkaloid indole. Alkaloid indole adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan.Reserpin sendiri pertama kali diisolasi dari tanaman Rawufolia serpentine dpada tahun 1952. Pada tahun selanjutnya barulah dilakukan elusidasi senyawa tersebut dan didapatkan struktur senyawa tersebut adalah sebagai berikut:
Retrosintetik dari senyawa tersebut dapat dilihat dibawah ini:
Dimana dapat dilihat dari analisis retrosintetik diatas bahwa terjadi beberapa pemutusan yaitu pada ikatan C-C yang selanjutnya pemutusan ikatan antara C-N pada cincin D disusul dengan pemutusan pada formasi imin. Maka didapatkanlah material start seperti gambar pada hasil akhir retrosintetik. Barulah selanjutnya dilakukan sintesis senyawa tersebut. Berikut tahapan dalam mensisntesis senyawa reserpin. Sintesis diawali dengan mensintesis material start nya dimana pada sintesis ini terdapat 2 material start yabg akan disintesis terlebih dahulu. Berikut sintesis kedua material startnya:
Dapat dilihat dari sintesis kedua material start , material start yang pertama dibentuk dengan beberapa katalis dan pereaksi dan juga beberapa reaksi dapat dilihat bahwa salah satu reaksi dalam pembentukan material start pertama adalah dengan reaksi Henry . Dimana reaksi Henry ini merupakan reaksi antara nitroalkana dan aldehida atau keton menggunakan katalis basa dengan adanya dasar untuk membentuk betha-nitro alkohol dan katalis basa yang digunakan dalam reaksi ini adalah AcOH. Pada sintesis material start kedua menggunakan juga beberapa katalis serta jenis reaksi diantaranya yaitu reaksi diels-alder, reduksi Meerwin-Ponndrof-Verley dan oksidasi jones.
Selanjutnya setelah pembentukan atau sintesis dari kedua material, maka dilakukan kelanjutan sintesis dengan mereaksikan kedua material start tersebut. Berikut reaksi sintesisnya:
Senyawa resrpine ini telah banyak digunakan sebagai obat untuk penyakit hipertensi atau tekanan darah tinggi, dimana ia bekerja mengurangi zat-zat tertentu didalam tubuh seperti norepinefrin. Hal ini menyebabkan pembuluh darah rileks sehingga darahbisa mengalir lebih mudah dan memperlambat denyut jantung.
DAFTAR PUSTAKA
key Intermediet in Total Synthesis Of Reserpine. J. Am. chem. Soc., 78(11)
www.halosehat.com/obat/reserpine/amp/?espv1
bisakah dijelaskan reaksi diels-alder, reduksi Meerwin-Ponndrof-Verley dan oksidasi jons?
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.[1][2][3] Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.
HapusReduksi Meerwin-Ponndrof-Verley (MPV) adalah reaksi pengurangan atau reduksi aldehid dan keton dengan alkohol yang sesuai menggunakan katalis alumunium alkoksida dengan mengorbankan alkohol. Oksidasi Jones adalah suatu reaksi organik terhadap oksidasi alkohol primer dan sekunder menjadi asam karboksilat dan keton, berturut-turut. Reaksi ini dinamai berdasarkan penemunya, Sir Ewart Jones.
Terimakasih
Apa kelebihan dari senyawa ini sehingg perlu dilakukan sintesis ?
BalasHapusJika membicarakan kelebihan dari senyawa ini tentulah berkaitan dengan fungsi atau aplikasinya, yaitu salah satunya adalah sebagai anti hipertensi yaitu dengan bekerja menurunkan tekanan darah. Sehingga senyawa ini kiranya penting untuk disintesis
Hapusreaksi kondensasi apa yang terjadi pada sintesis ini?
BalasHapusPada sintesis senyawa resepine terjadi Kondensasi Pictet-Spengler, dimana kondensasi ini terjadi pada saat pembentukan atau sintesis dari kedua material start yang telah disintesis .
Hapusapakah ada sumber lain reserpine dialam selain pada Rawufolia serpentine ?
BalasHapusSumber lain yaituVinca rosea Linn.
HapusReserpine itu dapat penggunaan berlebih dampaknya gimana ya?
BalasHapusDampak penggunaan reserpine dalam tubuh yaitu adalah gangguan metabolik dalam tubuh sehingga menyebabkan peningkatan perangsangan pada jantung
HapusReserpine itu dapat penggunaan berlebih dampaknya gimana ya?
BalasHapusapa kelemahan dari senyawa reserpine?
BalasHapusSalah satu kelemahan senyawa reserpine adalah jika penggunaan nya secara berlebihan akan merusak jantung
HapusApa keunikan dari senyawa reserpine
BalasHapusSalah satu keunikannya adalah adanya formasi imin pada senyawa tersebut
Hapuskenapa reserphine perlu dilakukan sintesis lebih lanjut ?
BalasHapusKarena kegunaanya yang sangat banyak dimanfaatkan salah satunya adalah sebagai anti depresan dan antihipertensi
HapusBoleh tolong dijelaskan prinsip reaksi sintesis reserpine ini ?
BalasHapus